Năm 1969, lần đầu tiên Ted biết “chị gái”, người mà Ted có mơ tưởng viễn vong, chính là mẹ thật của mình và “bố mẹ” của hắn thì thực ra là ông bà ngoại. Mọi thứ như đảo lộn, từ một kẻ hay ngượng và hướng nội, Ted trở nên lạnh lùng, cương quyết và tàn bạo. Hắn muốn chứng tỏ bản thân mình với cả thế giới, đặc biệt là với Stephanie – người phụ nữ thật xinh đẹp đầu đời của hắn.
Ted cho rằng mình có một sứ mạng thiêng liêng nào đó cần phải làm đối với những phụ nữ xinh đẹp. Hắn đăng ký học trở lại tại khoa tâm lý, đại học Washington, trở thành sinh viên xuất sắc trong bộ môn này và được nhiều thầy cô yêu mến. Trong thời gian này, Ted gặp Meg Anders, một nữ thư ký không đẹp lắm nhưng rất hiểu biết ý người, cô là người gắn bó với hắn trong suốt 5 năm tiếp theo. Meg là người khiêm tốn và ít nói. Cô đã qua một đời chồng, có một con gái và thực sự muốn gây dựng lại cuộc sống lứa đôi. Cô yêu Ted ngay từ cái nhìn đầu tiên và muốn lấy hắn. Tuy nhiên, Ted chưa sẵn sàng để lập gia đình vào lúc đó vì thấy rằng còn quá nhiều thứ phải làm trong đời – sự trả thù !
Meg biết rõ Ted không yêu cô như cô mong muốn. Nhiều lần, Ted còn công khai lả lơi với những người phụ nữ khác trước mặt cô. Tuy nhiên, cô nghĩ đến một lúc nào đó, hắn sẽ nghĩ lại và cưới cô làm vợ. Điều mà cô không biết là mối tình đầu của của Ted và Stephanie vẫn còn rất sâu đậm. Ted từng nói với một người bạn thân của mình rằng: “Stephanie là người đàn bà duy nhất mà tôi yêu. Và tôi không cảm thấy như vậy với Meg”.